Gaiole in Chianti se trouve au cœur de la zone de production du Chianti Classico, dans la province de Sienne, au sein des collines du Chianti en Italie. C'est l'une des trois communes d'origine de la historic Lega del Chianti, aux côtés de Radda et Castellina. Le paysage est ici autant géologique qu'agricole : sols stratifiés de calcaire et d'argile, tours de défense médiévales ponctuant les crêtes, et domaines en activité continue depuis les onzième et douzième siècles. L'échelle du lieu est intime. C'est un territoire qui se mesure en kilomètres parcourus à pied et en verres versés, non en monuments visités ou en emplois du temps respectés.